Florenzi là một sản phẩm của lò đào tạo trẻ Roma, anh có trận đấu đầu tiên ở Serie A là trận thắng 3–1 trước Sampdoria vào ngày 22 tháng 5 năm 2011, vào sân từ ghế dự bị thay cho Francesco Totti.[2] Mùa hè năm 2011, anh được cho mượn tới câu lạc bộ đang chơi ở Serie B Crotone. Anh có trận đấu đầu tiên vào ngày 27 tháng 8, ghi một bàn trong trận thua 2–1 trên sân nhà với Livorno. Ngày 22 tháng 6 nâm 2012 Crotone mượn Florenzi nửa mùa giải sau và phải trả 250,000 €. Tuy nhiên vào ngày 6 tháng 6 Roma đã mua lại anh với giá 1,250,000 €.[3]

Trở lại Roma, Florenzi ghi bàn đầu tiên của anh cho những con sói trong trận thắng 3–1 trước Inter Milan vào ngày 2 tháng 9 năm 2012. Anh tiếp tục ghi bàn trong trận thua 2-3 trước Bologna. Ngày 27 tháng 1 năm 2013, anh ghi bàn trong trận hòa 3-3 trước Bologna.

Mùa giải 2013-14, dưới quyền huấn luyện viên Rudi Garcia, anh được bố trí chơi tiền vệ cánh phải, ghi bàn vào lưới Livorno và Parma. Ngày 6 tháng 10, anh ghi bàn bằng một cú sút chéo góc tuyệt đẹp giúp Roma thắng Inter Milan 3-0 và tiếp tục chuỗi 6 trận thắng liên tiếp kể từ đầu mùa giải[4].